蓝色荧光染料——羟甲香豆素(4-甲基伞形花内酯)的合成及纯化

大祥老师楼主LV6.黄金玩家

2024-05-13 16:40 发布于 未知

1楼

一. 前言

羟甲香豆素是一种新型利胆药,属香豆素衍生物,常温下为白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。不溶于水,略溶于甲醇、乙醇,易溶于氢氧化钠溶液。溶于碱性溶液后,在紫外光激发下可发射444nm的荧光。

本文旨在依据下图文献,尽可能以污染小,产率高,原料易于入手,易于操作的层面筛选合成羟甲香豆素的方法。


二.实验试剂

本实验过程中所用化学试剂均系商业来源购买,除非另有说明,否则无需纯化。实验用水为超纯水。

 

三.反应机理

 Pechmann缩合反应(Pechmann condensation),又称Pechmann反应(Pechmann reaction),是指酚和β-酮酸(或酮酸酯)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。该类反应涉及酯交换、烯醇化和分子内Michael加成。

机理图懒得画了,请自行百度。


四.实验流程

依据所引文献内表格如下,基于污染小,产率高,原料易于入手,易于操作的原则,选用草酸作催化剂,无溶剂/120℃,投料比1:1.2:0.3,反应时长3h。


1. 合成步骤

操作如下图。

 

将所有反应物加入梨形瓶中

将其置于电热套中

反应结束

2. 纯化步骤

将所得产物用10%氢氧化钠溶液溶解,再加入10%稀硫酸,使其析出。抽滤,留滤饼。


加入冰无水乙醇冲洗,抽滤,留滤饼。


固体在365nm紫外灯照射下有蓝色荧光

溶于水或者碱性溶液均有荧光


或许可以被场景大佬拿来做雪地或者海水

5

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福尔马林LV7.铂金玩家

2024-05-13 20:43 发布于

2楼
最后一句终于看懂了
世末狂欢LV2.初级玩家

2024-05-14 07:45 发布于

3楼
有点儿超纲哈哈
特里奥利给LV2.初级玩家

2024-05-14 09:20 发布于

4楼

麻了,有人在高达区发化学

ghostheLV4.高级玩家

2024-05-14 10:46 发布于

5楼

我进错网站了?

见鬼惊魂LV3.中级玩家

2024-05-14 16:45 发布于

6楼
绝了

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