一. 前言
羟甲香豆素是一种新型利胆药,属香豆素衍生物,常温下为白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。不溶于水,略溶于甲醇、乙醇,易溶于氢氧化钠溶液。溶于碱性溶液后,在紫外光激发下可发射444nm的荧光。
本文旨在依据下图文献,尽可能以污染小,产率高,原料易于入手,易于操作的层面筛选合成羟甲香豆素的方法。
二.实验试剂
本实验过程中所用化学试剂均系商业来源购买,除非另有说明,否则无需纯化。实验用水为超纯水。
三.反应机理
Pechmann缩合反应(Pechmann condensation),又称Pechmann反应(Pechmann reaction),是指酚和β-酮酸(或酮酸酯)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。该类反应涉及酯交换、烯醇化和分子内Michael加成。
机理图懒得画了,请自行百度。
四.实验流程
依据所引文献内表格如下,基于污染小,产率高,原料易于入手,易于操作的原则,选用草酸作催化剂,无溶剂/120℃,投料比1:1.2:0.3,反应时长3h。
1. 合成步骤
操作如下图。
将所有反应物加入梨形瓶中
将其置于电热套中
反应结束
2. 纯化步骤
将所得产物用10%氢氧化钠溶液溶解,再加入10%稀硫酸,使其析出。抽滤,留滤饼。
加入冰无水乙醇冲洗,抽滤,留滤饼。
固体在365nm紫外灯照射下有蓝色荧光
溶于水或者碱性溶液均有荧光
或许可以被场景大佬拿来做雪地或者海水